红包应该在比较重要的日子发。

比如过生日、过年、过节、结婚纪念日，各种考试通过之后，提干或者工作有阶段性成绩时，或者其他重要的日子里。红包表示祝贺之意，朋友和亲人之间遇到喜事高兴事时，我们最好第一时间发个红包，再发一段文字祝贺一下，让对方心里高兴和感动。