三苯基膦,四卤化碳(CCl4, CBr4) 与醇在温和的条件下转化为相应结构的卤代烷烃被称为appel反应。此反应的产率一般会很高。

此反应与Mitsunobu 反应类似。只不过在Mitsunobu反应中是膦试剂和偶氮试剂参与反应,然后亲核试剂进攻翻转醇的立体构型。

反应机理:

首先三苯基膦与四卤化碳反应被活化,随后醇的氧原子进攻卤代三苯基膦得到氧膦鎓盐中间体。卤离子进行SN2反应,三苯氧膦作为离去基团离去,在此过程中构型翻转。反应的推动力是三苯基氧膦的生成,其含有键能较强的 P=O 双键,利于反应进行。