主要原因是惺惺相惜，林黛玉是孤女投奔舅舅家，因为有亲外祖母的怜惜才能在贾府立足，但是毕竟不是贾府嫡亲小姐，总有寄人篱下之感，顾影自怜之心。

史湘云是贾祖母娘俩史家大小姐，但是父母双亡，靠着叔叔婶子生活，日子过得也是艰难。二人的生活背景有很多共同之处，而且史湘云娇憨可爱，性格豁达，招人喜欢，容易接近，林黛玉自然而然的也同她玩到了一起。